Stanley Cosgrove naît à Montréal le 23 décembre 1911. C'est sa mère, sensible au monde de l'art, qui décèlera chez lui des prédispositions artistiques et qui le poussera à s'inscrire à l'école des Beaux-Arts de Montréal. Il y entre en 1929 et y recevra l’enseignement éclairé de professeurs tels Joseph Saint-Charles, Edwin Holgate et Charles Maillard. Il terminera son cours en 1935. A la fin des années trente il expose fréquemment et connaît un certain succès. En 1939, sa carrière prend une tournure déterminante alors qu'il reçoit une bourse d'études pour aller en France. A cause de la guerre qui vient d'éclater en Europe, Cosgrove se retrouvera finalement quelques mois plus tard au Mexique sur les conseils de son ami Palardy. Il s'inscrit alors à l'Académie San Carlos et y reçoit l'enseignement rigoureux de Lozano.

En 1943, il devient l'assistant du légendaire artiste mexicain José Clemente Orozco. L'influence de ce dernier sur la vision et l'approche artistique de Cosgrove est indéniable. Elle lui aura permis de puiser en lui une richesse intérieure qui lui permettra dès lors d'instaurer une profondeur et une subtilité spirituelle dans son œuvre. Les toiles de Cosgrove sont en majeure partie des natures mortes et des paysages. Mais à cela s'ajoutent aussi quelques portraits et nus de grande qualité. La critique lui sera clémente tout au long de sa carrière soulignant la justesse de ses compositions imprégnées de mystère et de poésie. Ses paysages resteront des classiques pour bien des gens de par leur esprit insolite et de par leur qualité de composition où les effets de verticalité des arbres provoquent à tout coup la fascination et l'étonnement. Cosgrove enseignera sporadiquement le dessin à l'école des Beaux-Arts au cours des années quarante et cinquante. En 1945, Cosgrove signera un contrat d'exclusivité avec la galerie Dominion qui durera jusqu'en 1964. En 1951, il est reçu membre associé de l'Académie royale des Arts du Canada. Au cours des années, Cosgrove restera fidèle à son style, mais de subtiles variations viendront s'ajouter à ses œuvres au fil du temps, témoignant d'un cheminement et d'une recherche inlassable du dépassement de soi. Il aura su marquer à sa manière l'échiquier artistique québécois à l'instar de ses contemporains Philip Surrey ou Jean Paul Lemieux.