Henry Masson est né le 10 janvier 1907 à Spy, en Belgique .

A l'âge de 13 ans, il entreprend des études en art à l'Athénée Royale de Bruxelles. Dès lors, tous ses moments de loisirs sont consacrés au dessin et à la peinture. En 1921, il s'installe au Canada avec sa mère. Deux ans plus tard, il entre dans un atelier de graveur à Ottawa. Parallèlement, il étudie à l'Ottawa Art Association et à l'Ottawa Art Club.

En 1933, il participe à une première exposition de groupe à Ottawa. Depuis 1937, date de sa première exposition solo au Picture Loan Society de Toronto, il tient un grand nombre d'expositions solo tant à Toronto, Ottawa, Montréal, qu'à Vancouver. Sur la scène internationale, il participe à l'Exposition mondiale de New York (1939), à celle du Musée des Beaux-Arts de Rio de Janéiro (1944), de l'Unesco (1946), à la Biennale de Sao Paulo (1951), à la Nouvelle Delhi (1953) et au Pavillon du Québec à Osaka (1970).

Ses oeuvres se trouvent dans plusieurs musées et galeries à travers le monde.

Henri Masson devient membre de la Canadian Society of Painters in Watercolour, de la Société des arts graphiques et du Canadian Group of Painters en 1941. Il est président de la Conférence des artistes canadiens à Ottawa en 1945. Il reçoit un doctorat honoris causa de l'Assumption College, de Windsor, Ontario, en 1955

L'Office national du film a tourné un documentaire, Les Peintres du Québec, dans lequel il est largement mentionné. Henri masson s'éteint en 1996 à l'age de 89 ans.